Nació y creció en Harlem, Nueva York. Estudió Arte Dramático en el Instituto de Artes Dramáticas de Nueva York y en la Escuela Juilliard. Después de licenciarse en esta última, trabajó en las producciones de "Shakespeare in the Park". Su primer papel delante de una cámara fue en 1984 en el telefilm "Go Tell it on the Mountain".

Su gran oportunidad en el cine llegó en 1994 cuando Quentin Tarantino le dio el papel del cruel traficante Marsellus Wallace en el bombazo Pulp Fiction. Poco después, Brian De Palma le hizo trabajar al lado de Tom Cruise en el papel de Luther Stickell, el experto hacker de Misión imposible.

A continuación interpretó el papel estelar en "Don King: Only in America", de HBO, lo que le valió el Globo de Oro al Mejor Actor en una Miniserie. Sin embargo, rechazó el premio a favor de Jack Lemmon al estimar que era el auténtico ganador.