Recibió nominaciones a los Oscar, a los Globos de Oro, y a los premios Screen Actors Guild como Mejor actor por la interpretación del polémico editor Larry Flynt en "The People Vs. Larry Flynt" una película dramática aclamada por la crítica y que fue dirigida por Milos Forman.

Harrelson es un gran activista a favor del medioambiente y esto le ha influido para participar en la película documental de Ron Mann "Go Further" que acompaña a Woody y a sus amigos en su viaje en bicicleta por la carretera de la Costa del Pacifico desde Seattle hasta Santa Barbara.

Antes de empezar a trabajar en el cine, Harrelson se hizo querer por millones de espectadores como miembro del reparto coral de la exitosa comedia "Cheers". Por su interpretación como el simpático barman Woody Boyd. Harrelson ganó un Emmy en 1988 y fue nominado cuatro veces más durante los ocho años que estuvo la serie en antena.